Los primeros vestigios que nos dejaron los distintos pueblos prerromanos lo encontramos en Bodonal de la Sierra y en Segura de León, así como los yacimientos de poblados como el de los Castillejos en Fuente de Cantos.
Los árabes nos dejaron el Castillo Almohade de Montemolín, del s. XII, y que sería más tarde reconstruida por la Orden de Santiago.
En la población de Bienvenida, encontramos su magnífica Casa de la Encomienda, convertido hoy en Ayuntamiento, la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de los Ángeles, con una hermosa torre de estilo mudéjar y barroco. Fuente de Cantos , cercana a la que fuera calzada romana de la Vía de la Plata, podemos visitar el Convento de San Diego, la Iglesia de Nuestra Señora de la Granada entre otros.
Destaca la localidad de Monasterio, por su emblemático y bello Monasterio de Nuestra Señora de Tentudía, originario del s. XIII con claros aspectos de fortaleza, y en cuyo interior, además de un bello retablo, podemos admirar un magnífico claustro mudéjar. Además del Monasterio, cuenta con la Iglesia Parroquial de San Pedro construida en el s. XVI y el Centro de Interpretación General de la Vía de la Plata.
La localidad de Calera de León, se convertiría en uno de los principales centros estratégicos y religiosos de la Orden de Santiago, como demuestra su magnífico Conventual con un claustro gótico renacentista y su Iglesia Parroquial de Santiago el Mayor.
